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金刚烷的制备方法

新闻出处:http://www.jinchemical.com/ ; 发表时间:2010-7-2 14:38:05 
    金刚烷(Adamantane)化学名称为三环[3,3,1,13,7]癸烷,是由10个碳原子和16个氢原子构成的环状四面体碳氢化合物,外观为无色晶体,熔点268℃,相对密度1.07,折光率1.568,无毒、无味,易升华,不溶于水,微溶于苯。金刚烷的单元组成是椅式构像环己烷,整个环系具有对称性及刚性特征。金刚烷的性质比较稳定,通常情况下不与硝酸及高锰酸钾作用,但其分子中的氢原子易发生SN1型亲核取代反应和SE2型亲电取代反应。另外,在一定条件下,金刚烷分子也会发生骨架重排、氧化、烷基化等类型的反应,使得其在医药、功能高分子、润滑剂、表面活性剂、催化剂、照相材料等方面具有广泛的用途,被誉为新一代精细化工原料。
    金刚烷的制备方法主要有关环法、传统三氯化铝异构化法、出光法和超强酸法4种。关环法是合成金刚烷的最早方法,由于反应复杂、步骤多、收率低,难以实现工业化生产,逐渐被其它方法所取代。传统三氯化铝异构化法是以石油加工副产的双环戊二烯(DCPD)为原料,先氢化制得四氢二聚环戊二烯,再在无水三氯化铝存在下发生异构化反应制得金刚烷。该法由于工艺过程简单,原料来源丰富,大大促进了金刚烷的研究进展。出光法是以稀土交换的Y型沸石(REY)上负载Pt、Re、Co、Ni等金属制备的沸石为催化剂,将四氢二聚环戊二烯异构化制得金刚烷。该法具有催化剂用量少,活性高,寿命长,容易再生,产物收率高,分离、提纯容易,不腐蚀设备等优点,是目前工业上生产金刚烷主要方法。超强酸法是以HF-SbF3、B(OSO2CF3)3-CF3、CH2SO3H-SbF5等液体超强酸为催化剂来制得金刚烷。该法具有高活性、高选择性等优点,但由于液体超强酸具有极强的腐蚀性,且目前大规模生产超强酸的条件还不成熟,因此这一方法在近期内尚难实现工业化生产。在金刚烷的制备方法中,传统的三氯化铝异构化法经过不断改进,在一定时期内仍将存在,出光法具有很大的发展潜力,超强酸法则为今后这一领域的研究指明了方向,开发固体超强酸合成金刚烷将具有诱人的前景。
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