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      对羟基苯乙酮是重要的精细化工中间体之一，它作为有机合成的中间体，可用于香料的生产，它还是一种利胆的药品，适用于胆囊炎和急、慢性黄胆型肝炎和辅助治疗。

原理：

      以苯酚和乙酐为原料进行酯化反应生成一酸苯酯，再在无水三氯化铝作用下进行Fries重排反应，通过控制反应温度，使酰基移位到对位生成对羟基苯乙酮。

      反应在无溶剂存在时进行，合成的对羟基苯乙酮经中国药科大学检验，确认其含量达97.04%~98.68%。

1  实验

1.1 试剂

      苯酚、乙酐、NaOH、无水硫酸钠为市售分析纯试剂；无水三氯化铝、活性炭为工业品。

1.2 合成

1.2.1  酯化反应

      在烘干的装有回流冷凝器的单口烧瓶中依次加入苯酚400g（4.25mol）乙酐480g（4.70mol）小心混合，缓慢加热至沸腾，回流3h后冷却至室温，分出有机相，蒸馏水洗至近中性，无水硫酸钠干燥后常压蒸馏收集190℃~196℃馏分得无色透明液体乙酸苯酯。

1.2.2 Fries重排反应

      在烘干的装有电动搅拌器、温度计和加料漏斗的三口烧瓶中加入乙酸苯酯100g（0.73mol），剧烈搅拌下分数次缓慢加入无水水三氯化铝120g（0 90mol），加完后开始升温至反应温度反应3h，停止加热，搅拌下加入适量蒸馏水分解多余的无水三氯化铝。讲反应液倾入敞开的容器中，冷却至室温析出棕黄色针状结晶，过滤得对羟基苯乙酮粗品。

1.2.3 精制

      将对羟基苯乙酮粗品20倍量的蒸馏水加入反应瓶中加热至沸腾，分出油层后添加少量活性炭，在沸腾状态下脱色15min，趁热过滤得无色透明液体，室温下静置，冷却，结晶后过滤，真空干燥得白色针状结晶对羟基苯乙酮。